
職歴だけ増えて、スキルは空っぽ。また新人からやり直すのが怖くて……。私の20代、何だったんだろう。
上記の悩みをこの記事では解決していきます。
この記事を書いている時点(2026年5月17日)で筆者は29歳で20代に多くの仕事を経験してきました。
個人事業も合わせると数えきれないくらいです。
具体的には、下記の仕事です。
- ITシステムの営業職(新卒入社)
- ライブ配信事務所の配信者スカウト
- 中古販売店のネットショップ担当
- フードデリバリー
- 動画編集者
- 接客業
- Webライター
- LINE(Lステップ)構築
- ITスキル講座の運営スタッフ
大学を卒業後、新卒でITシステムの営業職にとして入社して7カ月で退職し、2年半の無職期間を経て、上記の仕事を20代でやっていました。※20代での正社員経験は新卒で入社した会社のみです。
こちらの記事では、ジョブホッパーとして20代を生きてきた筆者が定職に就かず、いろんな会社を転々とした結果どうなったかお伝えします。
今すぐ転職に動き出したいという方に向けて、おすすめの転職エージェントを紹介しています。今の熱量を大切に最初の一歩をぜひ踏み出してみてください。
職歴に自信が無くて、この先どうしようか迷っている人は、最後までご覧ください。

「このままでいいのか」と悩む20代へ。自分が心からのぞむ未来の作り方
【ジョブホッパーで20代を過ごした末路】自分の得意が見つかった。
ジョブホッパーで20代を過ごした結果、
自分の得意が見つかりました。
定職についている人と比較して、ジョブホッパーには、安定した収入源や将来の保証はありません。
そのためとにかく所属している会社や仕事で吸収できるものは、すべて学びつくすという気概で仕事をしていました。
筆者の場合、マーケティングの仕事に興味があったので所属している会社や仕事でWebサイトの構築やSNS運用などこっちから任せてもらえるように提案をしました。
ジョブホッパーというワードはマイナスイメージをもたれやすいですが、筆者がジョブホッパーとして20代を過ごした末路は案外よかったと思っています。
【新卒1年未満で退職しても転職できる?】やめてどうなったか実体験を紹介
ジョブホッパー20代を武器にするための行動
ジョブホッパー20代というレッテルをマイナスではなく、むしろ武器に変えるために筆者は下記のような取り組みをしてきました。
数字で語れる実績を作る
日々の定例業務をこなしつつ次の仕事を探すときにアピールできる実績を作ることを心がけていつも動いています。
いまメインでやっているLINE構築の仕事は、接客業の会社(アルバイト)で実績づくりをしました。
未経験からスタートしましたが、今では、他の会社からも仕事を受けることができています。
未経験の業務に積極的に挑戦する
2つ目は、未経験の業務に積極的に挑戦するです。
ITスキル講座の運営スタッフの仕事では、もともと講師とのやり取りや受講生の方からのお問い合わせ対応などがメインの仕事でしたが、自分から名乗りをあげて受講生向けのセミナーをやってみたり、受講生の方からの就業相談などの業務も経験しました。
自分ができることだけでなく、将来を見越してやったことが無い業務も経験しておくことで、応募できる仕事の幅も広がってくるので、チャンスがあればどんどん挑戦するべきです。
ジョブホッパー20代の経歴を輝かせる方法
ジョブホッパー20代の経歴を輝かせる方法は、下記の通りです。
新しい仕事に応募するときに実際に筆者がやっている方法です。
一貫性を大事にする(あるように見せる)
ジョブホッパーの経歴をアピールする時には、一貫性を大事にしましょう。
筆者の場合は、新卒でIT業界に入社してから一貫してITに関わる仕事に関わっていたので、その旨を職務経歴書や面接の自己紹介の時に伝えていました。
業種や職種で一貫性があるといいですが、無くても大丈夫です。
いままで所属していた会社で「この仕事では力を発揮できていた」など、共通点などあればそこをアピールするのもいいと思います。
何ができるかはっきりする
何ができるのかをはっきりさせることが大切です。
筆者の場合は、大きく分けて2つでSEO記事作成、LINE(Lステップ)の設計構築運用ができることを伝えています。
筆者の場合は、新卒からITやWebに関わる仕事を中心にやってきたので、くわしいです。といった伝え方をしています。
経験のある業界に挑戦する
過去に経験のある業界と同じ業界の仕事に応募すると重宝されます。
教育コストがかからないですし、どんな仕事をするのか分かっているので会社側にも採用するメリットがあります。
応募するわたしたち求職者から見ても、経験があるので役に立てますと堂々とアピールできるので、自信をもって書類提出や面接に挑むことができます。
ジョブホッパーとして20代を過ごすメリット
ジョブホッパーとして20代を過ごし筆者が感じたメリットは、下記の通りです。
どの会社でもやっていける自信が持てた
「最悪、今の会社を辞めても他の会社でやっていける」という自信がつきました。
転職をすると、その会社のルールを覚えたり、その会社の社員の人と関係を新しく構築したりしなきゃならないですが、いろんな会社に移り続けているとだんだんコツがつかめてきます。
一つの会社に勤め続けるのもすばらしいですが、いろんな会社に移って、その都度、環境に適応させて働けるスキルも十分すごいと思います。
スキルの掛け算ができた。
会社や仕事を変えることでスキルの掛け算ができました。
具体例でいうと、筆者はLINE(Lステップ)の運用スキルを持っているのですが、接客業の運用実績をきっかけに人事部でのLINE運用の仕事を獲得することができました。
自分の持っているスキルを別の業界でも試し、知見や自分の実績を広げることができます。
ジョブホッパーとして20代を過ごすことに関するQ&A
ジョブホッパーとして20代を過ごすことに関するよくある質問を下記にまとめました。
各質問に対して筆者の意見を述べていこうと思います。
ジョブホッパーがすごいと言われるのはなぜだと思いますか?
次の職場がスルスル決まるところだと思います。
過去に知人にどんどん次の仕事が決まってすごいねと言われました。
この仕事なら受かるかもしれないと思って受けに行くと、受かることが多かったです。
最初は面接が苦手でしたが、数をこなしていくうちに慣れてきました。
今までにいろんな会社を転々としている人に何人かありましたが、共通点としてみんな印象が良かったです。
筆者にあるかどうかは分かりませんが、コミュ力と愛嬌があるのがジョブホッパーのすごいところだと思います。
ジョブホッパーは無能ですか?
たまたま入った職場が合わなかっただけで、その人に合う会社や仕事は必ずあります。
自分にあった会社や仕事を見つけたいなら、キャリアのプロに相談するのがおすすめです。
さらにいうとその会社の仕事Aが合わなかっただけで仕事Bならめちゃくちゃ活躍できたという可能性もあります。
とにかくいろいろ経験して「これならできる」や「あまりストレスがかからない」という仕事を見つけられたら、ジョブホッパーの人は、働きやすくなると思います。
ジョブホッパーは無能ではありません。
自分に合う仕事や環境に出会えていないだけです。
自分にあった会社はきっと見つかります。
ジョブホッパーは優秀ですか?
筆者の個人的な意見ですが、ジョブホッパーは、優秀な人が多い印象です。
ジョブホッパーは、なにか1つ特化して得意なことがある人が多い気がします。
あと会社を変えるたびに面接があるからだと思いますが、コミュニケーション能力が高いです。
「この人いいな」という人が多かったです。

ジョブホッパーは悪いことではない
ジョブホッパーは悪いことではないと思います。採用する側からすると雇うリスクがちょっとあがるかもしれませんが、それは採用側のリスクであって求職者からしたら関係ありません。
自分を受け入れてくれる会社を探し、もし採用してもらえたら、その現場で一生懸命頑張ればいいだけです。
いろんな会社の経験があるのは、むしろプラスだと思います。自信を持っていきましょう。
自分にあった会社は必ず見つかります。
レールの外側 

[…] ※新卒で入った会社以外は、すべて正社員以外(アルバイト・業務委託・契約社員)です。 […]
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[…] 筆者は新卒入社した会社をたった7カ月で退職し、その後2年半の無職を経験。20代はジョブホッパーとして生きてきました。 […]
[…] 筆者は、新卒入社した会社をたった7カ月で退職して、その後複数社を経験し、20代ジョブホッパーとして生きてきました。 転職活動の際には、これまでさまざまな転職エージェントを利用してきました。 […]
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