【ジョブホッパーの末路】20代で転職を繰り返した経験を武器に変える方法

職歴だけ増えて、スキルは空っぽ。また新人からやり直すのが怖くて……。私の20代、何だったんだろう。

※本記事はプロモーションを含みます。

上記の悩みをこの記事では解決していきます。

この記事を書いている時点（2026年5月17日）で筆者は29歳で20代に多くの仕事を経験してきました。

個人事業も合わせると数えきれないくらいです。

具体的には、下記の仕事です。

• ITシステムの営業職（新卒入社）
• ライブ配信事務所の配信者スカウト
• 中古販売店のネットショップ担当
• フードデリバリー
• 動画編集者
• 接客業
• Webライター
• LINE（Lステップ）構築
• ITスキル講座の運営スタッフ

大学を卒業後、新卒でITシステムの営業職にとして入社して8カ月で退職し、2年半の無職期間を経て、上記の仕事を20代でやっていました。※20代での正社員経験は新卒で入社した会社のみです。

こちらの記事では、ジョブホッパーとして20代を生きてきた筆者が定職に就かず、いろんな会社を転々とした結果どうなったかお伝えします。

職歴に自信が無くて、この先どうしようか迷っている人は、最後までご覧ください。

「このままでいいのか」と悩む20代へ。自分が心からのぞむ未来の作り方

【ジョブホッパーの末路】自分の得意が見つかった。

ジョブホッパーで20代を過ごした結果、

自分の得意が見つかりました。

定職についている人と比較して、ジョブホッパーには、安定した収入源や将来の保証はありません。

そのためとにかく所属している会社や仕事で吸収できるものは、すべて学びつくすという気概で仕事をしていました。

筆者の場合、マーケティングの仕事に興味があったので所属している会社や仕事でWebサイトの構築やSNS運用などこっちから任せてもらえるように提案をしました。

ジョブホッパーというワードはマイナスイメージをもたれやすいですが、筆者がジョブホッパーとして20代を過ごした末路は案外よかったと思っています。

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ジョブホッパー20代を武器にするための行動

ジョブホッパー20代というレッテルをマイナスではなく、むしろ武器に変えるために筆者は下記のような取り組みをしてきました。

数字で語れる実績を作る

日々の定例業務をこなしつつ次の仕事を探すときにアピールできる実績を作ることを心がけていつも動いています。

いまメインでやっているLINE構築の仕事は、接客業の会社（アルバイト）で実績づくりをしました。

未経験からスタートしましたが、今では、他の会社からも仕事を受けることができています。

未経験の業務に積極的に挑戦する

2つ目は、未経験の業務に積極的に挑戦するです。

ITスキル講座の運営スタッフの仕事では、もともと講師とのやり取りや受講生の方からのお問い合わせ対応などがメインの仕事でしたが、自分から名乗りをあげて受講生向けのセミナーをやってみたり、受講生の方からの就業相談などの業務も経験しました。

自分ができることだけでなく、将来を見越してやったことが無い業務も経験しておくことで、応募できる仕事の幅も広がってくるので、チャンスがあればどんどん挑戦するべきです。

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ジョブホッパー20代の経歴を輝かせる方法

ジョブホッパー20代の経歴を輝かせる方法は、下記の通りです。

新しい仕事に応募するときに実際に筆者がやっている方法です。

一貫性を大事にする（あるように見せる）

ジョブホッパーの経歴をアピールする時には、一貫性を大事にしましょう。

筆者の場合は、新卒でIT業界に入社してから一貫してITに関わる仕事に関わっていたので、その旨を職務経歴書や面接の自己紹介の時に伝えていました。

業種や職種で一貫性があるといいですが、無くても大丈夫です。

いままで所属していた会社で「この仕事では力を発揮できていた」など、共通点などあればそこをアピールするのもいいと思います。

何ができるかはっきりする

何ができるのかをはっきりさせることが大切です。

筆者の場合は、大きく分けて２つでSEO記事作成、LINE（Lステップ）の設計構築運用ができることを伝えています。

筆者の場合は、新卒からITやWebに関わる仕事を中心にやってきたので、くわしいです。といった伝え方をしています。

経験のある業界に挑戦する

過去に経験のある業界と同じ業界の仕事に応募すると重宝されます。

教育コストがかからないですし、どんな仕事をするのか分かっているので会社側にも採用するメリットがあります。

応募するわたしたち求職者から見ても、経験があるので役に立てますと堂々とアピールできるので、自信をもって書類提出や面接に挑むことができます。

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ジョブホッパーとして20代を過ごすメリット

ジョブホッパーとして20代を過ごし筆者が感じたメリットは、下記の通りです。

どの会社でもやっていける自信が持てた

「最悪、今の会社を辞めても他の会社でやっていける」という自信がつきました。

転職をすると、その会社のルールを覚えたり、その会社の社員の人と関係を新しく構築したりしなきゃならないですが、いろんな会社に移り続けているとだんだんコツがつかめてきます。

一つの会社に勤め続けるのもすばらしいですが、いろんな会社に移って、その都度、環境に適応させて働けるスキルも十分すごいと思います。

スキルの掛け算ができた。

会社や仕事を変えることでスキルの掛け算ができました。

具体例でいうと、筆者はLINE（Lステップ）の運用スキルを持っているのですが、接客業の運用実績をきっかけに人事部でのLINE運用の仕事を獲得することができました。

自分の持っているスキルを別の業界でも試し、知見や自分の実績を広げることができます。

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ジョブホッパーとして20代を過ごすデメリット

逆にジョブホッパーのデメリットは下記の通りです。

新しい環境に適応し続けなければならない

新しい環境に適応し続けなければならないのがジョブホッパーのデメリットです。

新しい会社に行くことでその会社の仕事の進め方や規則などをまた0から覚えていかなければなりません。

また、仮に同業であっても一緒に働く人が変われば快適になることもあれば逆に前の会社の方がよかったと思えるポイントもあります。

仕事をしていくうえで分からないことが多いというのは想像以上にストレスが多いです。

面接のたびに退職理由についての説明をしなければならない

複数の会社を経験していると「なぜ会社を辞めたのか」について面談で大体の場合聞かれます。

筆者も面接に挑んだときには、だいたい聞かれました。

ここで後ろ向きな回答をすると筆者の肌感だと落とされるイメージです。

そして辞めた会社が多ければ多いほど、説明しなければならない数が増えていきます。

逆に納得してもらえる内容を伝えられればここは問題なく突破できると思います。

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ジョブホッパーとして20代を過ごすことに関するQ＆A

ジョブホッパーとして20代を過ごすことに関するよくある質問を下記にまとめました。

各質問に対して筆者の意見を述べていこうと思います。

ジョブホッパーがすごいと言われるのはなぜだと思いますか？

次の職場がスルスル決まるところだと思います。

過去に知人にどんどん次の仕事が決まってすごいねと言われました。

ジョブホッパーは無能ですか？

ジョブホッパーは、無能ではありません。

たまたま入った職場が合わなかっただけで、その人に合う会社や仕事は必ずあります。

ジョブホッパーは優秀ですか？

筆者の個人的な意見ですが、ジョブホッパーは、優秀な人が多い印象です。

ジョブホッパーは、なにか1つ特化して得意なことがある人が多い気がします。

あと会社を変えるたびに面接があるからだと思いますが、コミュニケーション能力が高いです。

「この人いいな」という人が多かったです。

自分に合う会社は必ずあります。
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ジョブホッパーは悪いことではない

ジョブホッパーは悪いことではないと思います。採用する側からすると雇うリスクがちょっとあがるかもしれませんが、それは採用側のリスクであって求職者からしたら関係ありません。

自分を受け入れてくれる会社を探し、もし採用してもらえたら、その現場で一生懸命頑張ればいいだけです。

いろんな会社の経験があるのは、むしろプラスだと思います。自信を持っていきましょう。

自分にあった会社は必ず見つかります。